U periodu od 2013. do 2015. godine, a onda i od 2021. pa do danas Karlo Anćeloti je pisao istoriju Real Madrida.
Legendarni italijanski stručnjak je sa Madriđanima osvojio sve što se može osvojiti, a posljednji trofej je podigao sinoć, kada su „merengesi“ u finalu Interkontinentalnog kupa savladali meksičku Pačuku 3:0. Bio je to 15. trofej za Anćelotija sa Realom, pa je na prvom mjestu vječne liste prestigao Migela Munjosa, koji je sa 14 trofeja od 1972. godine bio rekorder.
Prvi trofej sa Realom, Anćeloti je osvojio prije deset godina, u finalu Kupa kralja, kada je Real u finalu na „Mestalji“ savladao Barselonu 2:1, a taj meč ostao upamćen po sprintu Gareta Bejla, koji je na putu do gola Barse lako prošao Marka Bartru.
Drugi trofej sa Realom, Italijan je osvojio na kraju te sezone i to u Ligi šampiona, kada je „kraljevski klub“ u čuvenom finalu, nakon produžetka, bio bolji od gradskog rivala, Atletika (4:1). Ta godina je zaokružena trofejima u Superkupu Evrope i Svjetskom klupskom prvenstvu.
Većinu trofeja sa Realom, Anćeloti je osvojio u svom drugom mandatu, koji teče od 2021. godine. Sezona 2021/2022. je Anćelotiju donijela prvu titulu u La Ligi, zatim novi trofej u Ligi šampiona, a onda i Superkup Španije, Superkup Evrope i Svjetsko klupsko prvenstvo.
U sezoni 2022/2023. Real je sa Anćelotijem osvojio trofej u Kupu kralja, a onda je sezona 2023/2024. bila puna uspjeha.
Real je prethodne sezone osvojio španski Superkup, zatim La Ligu i Ligu šampiona, a onda i Superkup Evrope.
A sinoć je u finalu madridska ekipa pobjedom nad Pačukom osvojila još jedan pehar. Bio je to 15. sa Anćelotijem na klupi.